トリプタミン (CAS: 61-54-1) は、アミノ酸トリプトファンの脱炭酸によって合成できるモノアミン アルカロイドです。 トリプタミンは、インドール環構造と、2-炭素側鎖によってアミノ基に結合したベンゼン環とピロール環から構成される縮合二重環を持っています。インドール環は、創薬において重要な多くの複雑な天然産物や、トリプタミン骨格に基づくいくつかの合成および非合成薬物の重要な核です。
この化学物質の独特の構造は、よく知られた薬物や幻覚剤と同様の神経伝達物質セロトニンに似ています。トリプタミンの幻覚剤、神経調節物質、神経伝達物質としての重要性は、哺乳類の脳に微量存在することからよく理解されています。
通常、合成修飾によって生成されるトリプタミンの類似体は、その核に生物学的に活性な機能が導入され、人間の脳の精神的および身体的状態に変化を引き起こす可能性があるため、個人において重要な役割を果たします。
インドール環の側鎖の窒素およびC12での置換により、抗片頭痛薬からリザトリプタン、スマトリプタン、ゾルミトリプタンなどの有毒物質に至るまで、多数の神経活性化合物が生成されます。トリプタミンはいくつかの理由で死亡や中毒を引き起こすため、少量のトリプタミンが必要です。
トリプタミンはインドール アルカロイドであり、植物におけるセロトニンと植物ホルモン メラトニンの生合成の中間体です。これは、C. ロセウスの培養物中のテルペノイド インドール アルカロイドであるアジマリシン、ストリクトシジン、およびカタランチンのレベルを増加させます。トリプタミンは、哺乳類のトリプトファン代謝の産物でもあります。トリプタミン誘導体は、セロトニン作動系に作用する乱用幻覚剤として合成的に製造されています。
トリプタミンの合成は通常、インドール複素環のマンニッヒ反応から始まり、アミンの四級化、毒性の高いシアン化物による求核置換、そして最終的な還元という古典的なルートに従って行われます。
生化学/生理学的作用: 血管作動性。神経調節機能を持っている可能性があります。 L-芳香族アミノ酸脱炭酸酵素によるトリプトファンの脱炭酸によって形成される生体アミン。