トリフルオロメタンスルホン酸 (CAS: 1493-13-6) は、トリフリック酸、TFMS、TFSA、HOTf、または TfOH とも呼ばれ、化学式 CF3SO3H のスルホン酸です。それは最も強い酸の一つとみなされ、多くのいわゆる「超酸」の一つである。医薬品、農薬、ポリマーの製造に使用されます。無水物はファインケミカル合成で広く使用されています。それは非酸化性であり、高い熱安定性を持ち、酸化と還元の両方に対する耐性があるため、超酸クラスの中でより有用な化合物の1つとなっています。製薬業界では、ヌクレオシド、抗生物質、ステロイド、タンパク質、配糖体などの多くの薬物クラスの製造に使用されます。無水トリフリック酸は水と容易に反応し、好ましくない毒性プロファイルを持ちます。 トリフルオロメタンスルホン酸は、室温で吸湿性の無色の液体です。ジメチルホルムアミド (DMF)、ジメチルスルホキシド (DMSO)、アセトニトリル、ジメチルスルホンなどの極性溶媒に可溶です。トリフリック酸を極性溶媒に添加すると、危険なほど発熱する可能性があります。 トリフルオロメタンスルホン酸は、特に有機化学における触媒および前駆体として広く使用されています。 トリフルオロメタンスルホン酸は、エステル化反応の触媒および非水酸滴定における酸性滴定剤として作用する。共役塩基の存在により、トリフラートは非求核性であるため、プロトン化に役立ちます。糖タンパク質の脱グリコシル化剤として機能します。さらに、有機化学の前駆体および触媒でもあります。ハロゲン化アシルと反応して、フリーデルクラフト反応で使用される強力なアシル化剤である混合トリフラート無水物を調製します。アルコールと反応させてエーテルやオレフィンを製造したり、脱水反応によってトリフルオロメタンスルホン酸無水物を製造したりするための重要な出発物質として機能します。空気中に煙があり、水を吸収しやすく水和物を形成します。水に溶けやすく、多くの熱を放出し、加水分解してトリフルオロメタン (CHF3) と硫酸を生成します。 フリーデルクラフツ型アシル化、アルキル化および重合反応における触媒として。 ESRの溶媒として。非水性強酸滴定剤として。固相ペプチド合成におけるトリフルオロ酢酸適量。入手可能な一塩基酸の中で最も強力な酸の 1 つ。 トリフルオロメタンスルホン酸は、エステル化反応の触媒および非水酸滴定における酸性滴定剤として作用する。共役塩基の存在により、トリフラートは非求核性であるため、プロトン化に役立ちます。糖タンパク質の脱グリコシル化剤として機能します。さらに、有機化学の前駆体および触媒でもあります。ハロゲン化アシルと反応して、フリーデルクラフト反応で使用される強力なアシル化剤である混合トリフラート無水物を調製します。アルコールと反応させてエーテルやオレフィンを製造したり、脱水反応によってトリフルオロメタンスルホン酸無水物を製造したりするための重要な出発物質として機能します。