トリフルオロ酢酸 (TFA) (CAS: 76-05-1) は、酢酸と同様の臭気を持つ、無色の揮発性の発煙性液体の一種です。トリフルオロ酢酸は吸湿性があり、刺激臭があります。 トリフルオロ酢酸は、医薬品、農薬中間体、生化学試薬、有機合成試薬として使用されます。
トリフルオロ酢酸は有機反応に適した溶媒でもあり、一般的な溶媒では困難な特定の結果を得ることができます。
トリフルオロ酢酸は脂肪フッ素の重要な中間体の一種です。トリフルオロメチルの特殊な構造により、他のアルコールとは異なる性質を有し、様々な有機反応に関与することができ、特にフッ素含有医薬品、農薬、染料の合成の分野で使用されている。国内外の需要が増加しており、フッ素ファインケミカルの重要な中間体の一つとなっている。
トリフルオロ酢酸は、主に新しい農薬、医薬品、染料の製造に使用されており、材料や溶剤の分野でも応用・開発の可能性が大いにあります。トリフルオロ酢酸は、主にさまざまな種類のトリフルオロメチル基または複素環含有除草剤の合成に使用されます。現在、ピリジルおよびクノオイリルを含むさまざまな種類の新規除草剤の合成に利用可能です。強いプロトン酸として作用するため、芳香族化合物のアルキル化、アシル化、オレフィン重合の触媒として広く応用されています。溶媒としてのトリフルオロ酢酸は、フッ素化、ニトロ化、ハロゲン化に優れた溶媒の一種です。特に、そのトリフルオロアセチル誘導体のヒドロキシおよびアミノ基に対する優れた保護効果は、アミノ酸の合成およびポリペプチドの合成において非常に重要な用途を有しており、例えば、この化合物は、ポリペプチドの合成中にアミノ酸を除去するために使用されるtert-ブトキシカルボニル(t-boc)の保護剤として使用することができる。
ペプチドやタンパク質の単離のための逆相クロマトグラフィーの実験では、イオン化試薬としてトリフルオロ酢酸（TFA）を使用するのが一般的なアプローチです。 移動相中のトリフルオロ酢酸は、さまざまなモデルにおける疎水性結合相および残留極性表面との相互作用により、ピーク形状を改善し、ピークの広がりとトレーリングの問題を解決できます。 トリフルオロ酢酸は、ポリペプチド上の正電荷および極性基に結合して極性保持を軽減し、ポリペプチドを疎水性の反転表面に戻すことができます。同様に、トリフルオロ酢酸は固定相の残りの極性表面をシールドします。 TFA の挙動は、ポリペプチドやカラムベッドと相互作用しながら、逆相固定相の相表面に固着することから理解できます。
トリフルオロ酢酸は、医薬品や農薬の製造のほか、他の多くの特殊な用途に使用される溶媒です。 TFA のより一般的な用途には、炭水化物を誘導体化する際のシリル触媒として、大きなペプチドを精製するための試薬として、イオンペア試薬として、LC 移動相添加剤としてなどがあります。
トリフルオロ酢酸は、医薬品、農薬、および高機能製品の合成における重要な構成要素です。これは多くのフッ素化化合物の前駆体であり、t-Boc 基の脱保護を伴うペプチド合成やその他の有機変換に広く使用されています。ほとんどの溶媒への溶解性、揮発性、触媒特性、非酸化性を伴う強酸性などの特性の組み合わせにより、有機合成において広く使用される試薬となっています。トリフルオロ酢酸は、液体クロマトグラフィーではイオン対形成剤として、NMR 分光法では溶媒として、質量分析では校正剤として使用できます。エステル化反応や縮合反応の触媒、水酸基やアミノ基の保護剤として使用されます。
トリフルオロ酢酸は、様々な含フッ素化合物、殺虫剤、染料を合成できる重要な有機合成試薬である。トリフルオロ酢酸は、エステル化および縮合反応の触媒でもあります。また、糖やポリペプチドの合成におけるヒドロキシル基やアミノ基の保護剤としても使用できます。