フェニルヒドラジン (CAS: 100-63-0) は、ヒドラジノベンゼンとしても知られています。 1875 年にドイツの有機化学者 Hermann-Emil-Fischer によって初めて合成に成功し、最初に合成されたヒドラジン誘導体です。空気中で容易に酸化し、暗褐色または暗赤色を呈します。
フェニルヒドラジンは、有機染料、医薬品、殺虫剤の中間体としてよく使用されます。フェニルヒドラジンは、ピラゾリン、トリアゾール、インドールを合成するための有機中間体としても使用できます。フェニルヒドラジンは染料中間体としても使用できます。フェニルヒドラジンは、アンチピリンやアミノピリンなどの解熱薬、鎮痛薬、抗炎症薬の調製のための医薬中間体としても使用できる。写真用薬剤（感光性色素）としても使用できます。フェニルヒドラジンは殺虫剤製造の原料でもあります。フェニルヒドラジンは爆発物の安定剤として使用されます。化学分析におけるアルデヒド、ケトン、糖の試薬として。フェニルヒドラジンは、インドールを調製するためのフィッシャーインドール合成に関与しており、インドールは医薬品、特にトリプタミン薬の中間体として応用されています。 N保護試薬やフタロイル基の開裂に使用されます。フェニルヒドラジンは分析試薬としても使用されます。フェニルヒドラジンもカルボニル基の同定に重要な試薬であり、アルデヒド、ケトン、炭水化物の同定に使用できます。
その製造の一般的な方法は、塩酸の作用下でアニリンと亜硝酸ナトリウムを反応させてジアゾニウム塩を生成し、次いで亜硫酸塩/ナトリウム還元によって還元してジアゾニウム塩を得る方法である。酸沈殿によりフェニルヒドラジン塩酸塩が生成され、中和によりフェニルヒドラジンが生成されます。