臭化ベンジル (CAS: 100-39-0) は、ベンゼン環がブロモメチル基で置換された芳香族化合物であり、酸化剤の存在下でのトルエンと臭素の反応によって生成されます。 可燃性の無色から黄色がかった液体です。水に溶けず、ほとんどの有機溶媒に溶けやすい。強力な引き裂き効果と不快な刺激臭があり、最小刺激濃度は 4 mg/m3、耐えられない濃度は 50 ～ 60 mg/m3 です。臭化ベンジルは、アルコールおよびカルボン酸のベンジル保護基として有機合成において広く役立ちます。発泡剤、起泡剤、第四級アンモニウム化合物、ペニクリン、写真用化学薬品、合成樹脂、染料、可塑剤、エステルの製造に使用されます。臭化ベンジルは、主にアルコールの水酸基をO-ベンジル化反応により保護するための保護剤として使用される芳香族ハロゲン化物です。

臭化ベンジルはトルエンの臭素化により合成されます。トルエンを５０℃に加熱し、臭素を加えて反応させ、反応温度７５～８０℃で６時間反応させ、常圧で分別蒸留して１４０℃以前の留分を除去し、次いで減圧蒸留して１１２～１１４℃（２．０ｋＰａ）の留分を集めて臭化ベンジルを得る。

危険性 吸入および皮膚吸収により有毒。催涙剤。 金属や組織を腐食します。 健康被害 吸入すると鼻や喉に炎症を引き起こします。重度の暴露は肺水腫を引き起こす可能性があります。蒸気は目に重度の刺激を引き起こします。液体は目を火傷する可能性があります。皮膚に接触すると炎症を引き起こします。摂取すると口や胃の炎症を引き起こします。 不適合性 空気と爆発性混合物を形成する可能性があります。水と接触すると臭化水素とベンジルアルコールが生成します。強力な酸化剤、塩基、マグネシウムとの互換性がありません。湿気が存在すると、ニッケルと鉛を除く金属を侵します。