4-ジメチルアミノピリジン (DMAP) (CAS: 1122-58-3) は、化学合成で広く使用されている新しい高効率触媒です。有機合成、医薬品合成、農薬、染料、香料合成のアシル化、アルキル化、エーテル化等の反応において高い触媒能力を有し、収率向上に顕著な効果を発揮します。アルコールのアシル化;フェノールのアシル化。アミンのアシル化。エノラートのアシル化。イソシアネートの反応;その他のアプリケーション;官能基の転移。
DMAP は超求核性アシル化触媒です。その構造内の電子供与性ジメチルアミノ基と親環（ピリジン環）の共鳴は、環上の窒素原子を強く活性化して求核置換を受けることができ、これにより高耐性、低反応性のアルコールおよびアミン/酸の触媒として顕著に作用します。アシル化/エステル化反応の活性はピリジンの約104〜106倍です。アシル転移は自然界および有機合成において一般的な変換であり、キラル DMAP が一般的な不斉アシル転移触媒です。 1996 年に Vedejs チームと Fu チームがそれぞれ中心キラル DMAP 触媒と平面キラル DMAP 触媒を報告して以来、キラル DMAP 触媒は大きく開発されました。様々な中心キラル、平面キラル、スピロキラル、中心キラル DMAP が次々に報告されており、多くの不斉アシル転移反応に応用されています。
DMAP は、アシル化反応およびエステル化のための非常に汎用性の高い求核触媒です。また、Baylis-Hillman 反応、Dakin-West 反応、アミンの保護、C-アシル化、シリル化、天然物化学における応用など、さまざまな有機変換にも使用されています。
DMAP は触媒として使用できます: 補助塩基下での酸無水物によるアルコールのアシル化用-対応するエステルを合成するための無溶媒条件。ベイリスヒルマン反応では、活性化されたアルケンとアルデヒドまたはケトンとのカップリングによって炭素結合を形成する。
アシル化反応用の非常に効率的な触媒です。