1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩 (EDC・HCl) (CAS: 25952-53-8) は白色の結晶性粉末で、潮解しやすく、水に溶け、エタノールに溶け、アミド合成におけるカルボキシル基の活性化試薬として使用され、リン酸基の活性化、タンパク質の架橋にも使用されます。核酸、および免疫共役剤の生産。 EDC-HCl は 4.0 ～ 6.0 の pH 範囲で使用され、カップリング効率を向上させるために N-ヒドロキシスクシンイミド (NHS) または N-ヒドロキシスルホスクシンイミド ナトリウム塩と組み合わせて使用​​されることがよくあります。
EDC・HClは水溶性カルボジイミドであり、ペプチドカップリングに広く使用されています。 EDC・HClはカルボキシル活性化剤として使用されます。これは、N-ヒドロキシスクシンイミドと関連して大きな生体分子の固定化に重要な役割を果たします。ホスホランのアシル化にも使用されます。
タンパク質やポリペプチドにハプテンを結合させるのに有用なカルボジイミドの水溶性誘導体。 NMDA 受容体の修飾やペプチド合成における縮合剤として使用されます。 EDAC カップリングの主な利点は、希酸または水で洗浄することで過剰な試薬と対応する尿素を簡単に除去できることです。カルボジイミドは、カルボン酸塩を活性化して O-アシル尿素を形成することにより、アミド結合、カルボン酸、およびアミンの形成を触媒します。この中間体はアミンによって直接攻撃されてアミドを形成する可能性があります。 EDAC は可溶性尿素誘導体として放出されます。
EDC・HClはアミドの合成に使用できます。ジメチルアミノピリジンを触媒として使用してカルボン酸からエステルを合成する際のカップリング剤として使用されます。
一般的に使用される縮合剤は主に DCC、DIC、EDC・HCl の 3 つです。この種の縮合剤の使用には、一般に、DMAP、HOBtなどのアシル化触媒または活性化剤の添加が必要である。反応の最初の段階でのカルボジイミドへの酸の付加中間体は安定ではないため、アシル化触媒を使用して対応する活性エステルまたは活性アミドに変換しない場合、対応する安定な尿素副生成物に再配置される(経路B)。縮合活性剤：一般的に使用される縮合活性剤には以下の種類があります。現在、4-N,N-ジメチルピリジン (DMAP) は、さまざまなアシル化反応を触媒するために広く使用されています。 DMAP の触媒効果が不十分な場合には 4-PPY を使用することもあります。関連文献によると、その触媒能力はDMAPの約1000倍である。一般的に使用される 3 つのコンデンサの中で、DCC と DIC は安価です。通常、DCC と DMAP は併用されます。 DCC 使用の最大の欠点の 1 つは、反応のもう 1 つの生成物であるジシクロヘキシル尿素は、一般的な有機相への溶解度が低いものの、わずかに溶けるため、一般的に使用される精製方法、再結晶、カ​​ラムクロマトグラフィーなどでは完全に除去することが難しいことです。ジシクロヘキシル尿素のエーテルへの溶解度は他の溶媒に比べて比較的小さいため、この種の反応の処理では通常、反応溶媒を蒸発させてエーテルを加え、さらなる処理の前にジシクロヘキシル尿素の大部分を濾別します。 ＤＩＣで製造されるジイソプロピル尿素は、一般の有機溶媒への溶解性がより良いため、コンビナトリアルケミストリーの固相合成において一般的に使用される。 EDCI は現在、医薬化学で最もよく使用されています。その大きな特徴の一つは、反応後に生成する尿素が水溶性で洗い流されやすいことである。一般に、EDCI は HOBt と組み合わせられます (注: この反応 HOBt は通常必須です。そうしないと、縮合収率が低すぎる可能性があります)。